Ein besonderes Kapitel ist das Liebesleben des Herzogs. Damit sind nicht nur die 15 Kinder gemeint, die er zusammen mit seiner Gemahlin Sybilla hatte. Auch die Zahl seiner außerehelichen Affären ist der Beweis dafür, wie tatkräftig der Fürst in jederlei Hinsicht Zeit seines Lebens gewesen war. Ganz zum Vorschein allerdings kamen die Liebschaften des Herzogs erst nach seinem Tod.
Herzog Johann Friedrich (sein ältester Sohn und Nachfolger) wußte wie sehr seine Mutter unter der Untreue seines Vaters gelitten hatte. Nach dessen Tod ließ er deshalb alle Geliebten soweit sie bekannt waren, es sollen 13 Frauen gewesen sein, verhaften und vor Gericht bringen. (Sauer, 2003, 210)
Indes zeigten alle Ermittlungen und erst recht die Gerichtsverfahren gegen die tatsächlichen oder vermeintlichen Geliebten Herzog Friedrichs, daß diese nicht nur dem Ansehen des Verstorbenen abträglich waren, sondern auch dem des Herzogshauses insgesamt. Zudem riet Melchior Jäger, gegen die als herzogliche Geliebte ausgemachten Damen im allgemeinen Milde walten zu lassen. So hielt Jäger die Verfehlung der Frau des Schulmeisters Kreterlin in Freudenstadt für verzeihlich, zumal sich der Schulmeister seiner Frau zur Seite stellte. Ihm schien es ausreichend, wenn der "Sünderin" Maria Kreterlin durch eine "geschworene Verschreibung" ins Gewissen geredet werde. (Sauer, 2003, 210)
Herzog Friedrich ließ sich die Frauen, es sollen vornehmlich jüngere Damen gewesen sein, teils durch sogenannte "Kupplerinnen" zu führen. Auch mit diesen Damen verfuhren sein Nachfolger Johann Friedrich zusammen mit seiner Mutter sehr hart. Was ihnen widerfuhr waren Umständen Kerkerhaft und die Zerstörung ihrer Existenzen. Allein die Klage beim Reichskammergericht zu Worms ermöglichte den Beschuldigten sich zu wehren.
Die Ehe zwischen Herzog Friedrich I. und seiner Gemahlin Sybilla kann ab einem gewissen Zeitpunkt als zerrüttet beschrieben werden. Eine recht unfreundliche Korrspondenz zwischen beiden ist in Briefen dokumentiert. Hierbei sprach der Fürst auch recht unverhohlen über Gewaltanwendung gegenüber seiner Frau, auch wenn darüber nichts dokumentiert ist.
Nichtsdestotrotz waren die Nachkommen des Herzogs die Grundlage dafür, daß das Haus Württemberg auf lange Sicht Bestand hatte. Die Herzogin Sybilla gilt als Urmutter aller Nachfahren des Hauses Württemberg.
Sie hatte nach dem Tod ihres Gatten noch eine erfüllende Zeit in Leonberg und da speziell in ihrem geliebten "Pomeranzengarten" zugebracht ehe sie im Jahre 1614 50-jährig verstorben ist.
